sonneneinfallskorridore zwischen platten
bauten, relais für das blecherne echo der straßen
— Christian Schloyer

Spieglein, Spieglein an der Wand

Von | 7. März 2010 | Kategorie: Die Natur | Unkommentiert | 4.078 Aufruf(e)

Die böse Königin steht in ihrem Zimmer. Sie ist zufrieden mit sich. Der Jäger hat ihre ärgste Rivalin Schneewitchen getötet. Zum Beweis hat er ihr das herausgeschnittene Herz mitgebracht. Alles was noch fehlt ist der Beweis, dass sie die schönste Frau im ganzen Land ist. Sie tritt vor den Spiegel und spricht: „Spieglein, Spieglein an der Wand. Wer ist die Schönste im ganzen Land?“

Aber kann der Spiegel diese Frage wirklich beantworten? Er sieht genau genommen gar nicht die Königin, sondern lediglich ihr Spiegelbild. Reicht das aus, um eine fundierte Antwort auf die Frage geben zu können?

In der Natur findet man viele Dinge, die sich zueinander wie Bild und Spiegelbild verhalten. Schneckenhäuser können sich nach rechts oder links winden. Unsere Füße und Hände gehören ebenfalls dazu. Wenn wir die Hände aneinander legen können wir uns eine Spiegelebene durch die sich berührenden Handflächen denken. Eine Spiegelung ist die einzige Möglichkeit, aus die eine Hand in die andere zu überführen. Mit keiner Drehung und keiner noch so ausgefeilten Verrenkung wäre es möglich aus der linken Hand die rechte zu erzeugen. Wir können daher weiter beruhigt das Sprichwort „zwei linke Hände haben“ verwenden, weil klar ist, das dieser Fall nie eintreten kann. Es wäre furchtbar, wenn es anders wäre. Viele Alltagsgegenstände würden plötzlich unbrauchbar. Beispielsweise könnte der rechte Schuh nicht mehr angezogen werden. Und auch der rechte Handschuh würde nicht mehr passen.

Dass zu einem Objekt das spiegelbildliche Pendant existiert, tritt nicht nur in der makroskopischen Welt auf, sondern genauso auf atomarer Ebene. Mit teilweise dramatischen Konsequenzen. Die Eigenschaft, dass Bild und Spiegelbild nicht identisch sind wird als Stereoisomerie oder Chiralität bezeichnet. Ungefähr lässt sich der Begriff Chiralität mit „Händigkeit“ übersetzen. Vielleicht kann man sich das Wort auch merken, indem man an den Chirurg denkt, der viel mit den Händen arbeitet. Zwei Moleküle, von denen eines das Spiegelbild des anderen ist, sind sog. Enantiomere.

Als Beispiel für chirale Moleküle sind auf den oberen Bildern zwei Milchsäure-Moleküle gezeigt. Sie sind so angeordnet, dass die Spiegelebene leicht zu erkennen ist. Nun ist zu beachten, dass die Atomgruppen, die am ersten bzw. letzten Kohlenstoffatom sitzen frei drehbar sind (Kohlenstoffatome sind in türkis/blau dargestellt). Das eigentliche chirale Zentrum ist das zweite (blaue) Kohlenstoffatom. An ihm sitzen vier unterschiedliche Atomgruppen, die auch „Liganden“ genannt werden. Stets sind Atome, die mit vier unterschiedlichen Liganden verbunden sind, chiral. Ein Molekül in dem sich solche Chiralitätszentren befinden ist oft selbst chiral. Aber nicht immer! Es gibt Ausnahmen, wie bestimmte Formen der Weinsäure. Dieses Molekül verfügt über zwei chirale Kohlenstoffatome. Sind die Liganden an diesen beiden Atomen in einer bestimmten Stellung angeordnet lässt sich eine zweite Spiegelebene durch die Weinsäure legen. Damit ist das Molekül aber nicht mehr chiral sondern achiral. Diese Art der Weinsäure heißt meso-Form. Zwei weitere große chirale Stoffklassen in der Natur sind die Zucker (Kohlenhydrate) und die Eiweiße (Aminosäuren, Peptide, Proteine).

Zwei enantiomere Moleküle unterscheiden sich in ihren chemischen und physikalischen Eigenschaften praktisch überhaupt nicht. (Warum sollten sie auch? Sie bestehen aus den gleichen Atomen, die auf gleiche Art und Weise miteinander verknüpft sind. Lediglich die räumliche Orientierung ist anders. ) Eine Ausnahme bildet das Verhalten gegenüber linear polarisiertem Licht.

Man stelle sich normales Licht als Wellen vor, die in allen möglichen Orientierungen auf und ab schwingen. Schickt man dieses Licht durch einen Filter, der Licht nur in einer bestimmten Ebenenorientierung durchlässt erhält man linear polarisiertes Licht. Linear polarisiertes Licht sind also Wellen, die nur in einer Ebene schwingen.

Schickt man linear polarisiertes Licht durch eine Lösung eines chiralen Moleküls, so drehen die Moleküle die Schwingungsebene des Lichts. Chirale Moleküle sind deshalb „optisch aktiv“. Zwei Enantiomere drehen linear polarisiertes Licht um jeweils den gleichen Betrag. Aber in entgegengesetzte Richtungen! Dieses Phänomen der optischen Aktivität liegt der berühmt-berüchtigten links- bzw. rechtsdrehenden Milchsäure in Joghurt und anderen Milchprodukten zugrunde. Je nachdem welches Stereoisomer der Milchsäure im Produkt enthalten ist wird die Lichtebene nach links oder rechts gedreht.

So wenig wie sich Enantiomere in ihrer Chemie oder Physik unterscheiden, desto weitreichender sind die biologischen Konsequenzen. Bestes Beispiel dafür ist die Verbindung Thalidomid, besser bekannt als Contergan. Während das eine Stereoisomer ein harmloses Schlaf- und Beruhigungsmittel ist, führt das andere zu schweren embryonalen Entwicklungsstörungen beim Menschen. Bei der Herstellung solcher chiraler Arzneistoffe ist oft das Problem, dass beide enantiomere Formen entstehen und nicht nur eine davon. Eine anschließende Trennung in die einzelnen Isomere ist schwierig, da sich die Verbindungen weder chemisch noch physikalisch unterscheiden. (Aber selbst wenn eine solche Trennung vorgenommen wäre hätte es im Falle des Thalidomids nichts genutzt. Im sauren Milieu des Magens wandeln sich die beiden Enantiomere durch eine chemische Reaktion ineinander um. )

Etwas harmloser sind die Limonen-Verbindungen. Das eine Enantiomer riecht nach Orange, das andere nach Terpentin.

Der Grund für diese sich stark unterscheidenden biologischen Auswirkungen von Enantiomeren ist simpel: Die Proteine bzw. Aminosäuren aus denen ein Organismus aufgebaut ist sind selbst chirale Verbindungen. Die natürlich vorkommenden Aminosäuren werden in der Nomenklatur als L-Aminosäuren bezeichnet. D-Aminosäuren sind die zugehörigen Enantiomere.

Enzyme können meist nur eine chirale Form eines Moleküls umsetzten und das andere nicht, weil sie selbst ein „rechts“ bzw. „links“ haben. Die Giftigkeit mancher Spinnentoxine beruht darauf, dass D-Aminosäuren eingebaut sind, die normal nicht vorkommen. Dadurch kann das Toxin im Körper nicht abgebaut werden und wirkt lange Zeit ein.

Als letztes bleibt zu klären, warum überhaupt eine bestimmt chirale Form sich in der Natur durchgesetzt hat und die andere nicht. Warum gibt es beispielsweise fast ausschließlich L-Aminosäuren? Oder warum winden sich die meisten Schneckenhäuser nach rechts (Schneckenhäuser sind ebenfalls chiral durch ihre Spiralform) ?

Bisher kann diese Frage niemand genau beantworten. Es gibt die Hypothese, dass zwei enantiomere Moleküle eben doch nicht in allen Eigenschaften identisch sind. Es könnte sein, dass eine Form aufgrund von Quanteneffekten energetisch tiefer liegt als die andere und sich deshalb schneller bildet. Beweise hierfür stehen allerdings aus. Möglicherweise ist aber alles bloßer Zufall.

Leider haben wir keinen Spiegel, den wir fragen könnten …

| | | | | | |   |

Themen: , ,

thematisch verwandte Beiträge:
  • Keine weiteren Artikel zu diesem Thema

ist Biochemie-Student an der Universität Tübingen und widmet sich entsprechenden Inhalten auf und für Kulturstruktur.
Schreibe dem Autor eine Email | Alle Beiträge von

Beitrag kommentieren